Cunningham wurde 1929 in Boston geboren und zog nach seinem Ausstieg aus Harvard nach New York. Er begann als Hutdesigner und als die Mode in den 1960er Jahren weniger formal wurde, griff er stattdessen zu einer Kamera. Streetstyle wurde schnell zu seinem Thema, und er nahm tägliche Aufträge für die Chicago Tribune und die Daily News an und schrieb dann Ende der 70er Jahre regelmäßig Beiträge für die Times.
Cunningham, ein bedeutender Mitarbeiter des ursprünglichen Details-Magazins (in dem er seine Gehaltsschecks in die Luft jagen würde), lehnte mehrere Mitarbeiterstellen bei Magazinen und ab Veröffentlichungen, bis er 1994 die Times nach einem Fahrradunfall für die Krankenversicherung akzeptierte. Obwohl er an einem Wochenende bis zu 20 Galas fotografierte, war er schnörkellos; er trug die gleiche Uniform, aß das gleiche Frühstück und schlief auf einem Feldbett zwischen Akten seiner Negative. "Geld ist das billigste", sagte er einmal. "Freiheit und Freiheit ist das teuerste."
„Eine Straßenverbreitung von Bill Cunningham zu sehen, bedeutete, ganz New York zu sehen. Junge Leute. Braune Leute. Leute, die ihr Vermögen für Mode ausgegeben haben, und Leute, die nur eine Strebe hatten und wussten, wie man aus dem, was sie hatten und fanden, ein Outfit zusammenstellt “, sagte Dean Baquet, Chefredakteur der Times.