Nach ihrer Ankunft im Concorde-Jet besuchte Prinzessin Diana eine Cocktailparty für Dawson International, eine britische Bekleidungsfirma. Die Veranstaltung fand im The Equitable Center statt, und die Prinzessin trug ein violett-schwarzes Outfit von Catherine Walker, einer ihrer Lieblingsdesignerinnen.
Am nächsten Tag besuchte Diana die Henry Street Siedlung auf der Lower East Side. Die gemeinnützige Organisation bietet einigen unterversorgten Bewohnern New Yorks soziale Dienste, Bildung und Gesundheitsversorgung.
Die Prinzessin trug einen rosa-schwarzen Catherine Walker-Anzug, gepaart mit Perlenohrringen und ihrem typischen blauen Eyeliner.
In der Henry Street wurde die Prinzessin von Matilda Cuomo, der ehemaligen First Lady von New York und Mutter von Andrew und Chris Cuomo, begleitet. Das Paar spielte mit einigen Kindern im Zentrum der Lower East Side.
Später an diesem Tag hatte Diana Spaß im legendären FAO Schwarz Spielzeugladen. Hier wurde sie passend in der britischen Themenabteilung des Geschäfts fotografiert.
In dieser Nacht hatte Diana ihren eigenen Pseudo-Aschenputtel-Moment in einem weißen, verzierten Victor Edestein-Kleid mit einem passenden Bolero. Die Prinzessin nahm an einem Galadinner im Wintergarten des World Financial Center teil.
Die Gala kam der Brooklyn Academy of Music (BAM) zugute und kostete Berichten zufolge 1.000 USD pro Ticket. Gemäß Die New York TimesDie oberen Schichten der New Yorker Gesellschaft, einschließlich Personen mit den Nachnamen Astor, Rockefeller und Kissinger, traten mit voller Kraft für die Veranstaltung auf. Der damalige Bürgermeister Edward I. Koch sprach und Donald Trump war mit seiner damaligen Frau Ivana anwesend.
Am nächsten Tag besuchte Diana die AIDS-Abteilung des Harlem Hospital. Die Prinzessin war so bewegt, als sie die Patienten sah, dass sie unerwartet abholte und umarmt ein 7-jähriger Patient. Diana war leidenschaftlich daran interessiert, das Stigma im Zusammenhang mit AIDS zu beenden, insbesondere das Missverständnis zu der Zeit, dass es durch gelegentlichen Kontakt übertragen werden konnte.
Die Prinzessin trug einen roten Rockanzug von Catherine Walker und ein weißes, kragenloses Hemd mit Knöpfen.
Diana verließ New York an diesem Abend auf der Concorde und beendete ihren kurzen Solo-Besuch.